1985年，陈小云获吉马唱片邀请，灌录其首张专辑《舞女》，因而大红，当中的主打歌〈舞女〉更是脍炙人口，唱遍大街小巷，但由于当时仍属戒严时期，其主题因与台湾夜市灯红酒绿的夜生活有关，并描写当时舞女在社会的辛酸境遇，被国民党政府认为这些描绘酒和舞厅的歌曲描会败坏社会风气，令人染上恶习，故一举把当年以此等题材作词的歌曲一律封禁，以免助长歪风。直到1987年，台湾宣布解严，像〈舞女〉之类的禁歌因而得以重见天日。陈小云亦从此正式加盟吉马唱片，与其签约成为合约歌星，正式开展其歌唱事业。
　　此后，陈小云于吉马唱片发行多张畅销唱片及专辑，包括1986年的《免失志》。〈免失志〉是电影英雄本色的插曲之一（电影中枫林阁一幕之背景音乐）。由于有电影助销，销量更胜《舞女》。1990年总统选举之际，推出专辑《做总统有机会》，当中主打歌乃〈做总统大家有机会〉，更因此入围第二届金曲奖最佳女演唱人奖，一时声名大噪。
　　由1991年至1993年，推出数张《台语畅销辑》。1992年，推出《爱情恰恰》专辑，并以此夺得第四届金曲奖最佳闽南语歌曲女演唱人奖，攀上歌唱事业高峰。翌年，再凭《苦恋梦》专辑夺得第五届金曲奖最佳闽南语歌曲女演唱人奖，成为台湾历史上首位蝉联金曲奖最佳闽南语歌曲女演唱人奖的女歌手，也是第一位蝉联金曲奖个人演唱奖项的歌手。
　　1993年底，陈小云开始逐步退隐歌坛，停止发行专辑。在1993年至1999年的六年间，通常只在电视节目中亮相演唱，包括由费玉清及张菲主持的台视综艺节目《龙兄虎弟》，以及由凤飞飞主持的《飞上彩虹》等。特别的是在1995年，陈于华视综艺节目《钻石舞台》中难得模仿蓝心湄主唱之〈我的温柔只有你看得见〉。1999年，推出由雷群将唱片发行之《爱卡惨死》专辑，为其迄今最后一张专辑，随后正式退隐，去向不详。
　　陈小云的歌唱技巧独特，善于以婉转之歌声演唱。且演唱喜爱搭配摇摆舞姿及手势，其身材（臀部）尤其特别，因而也给人翘臀的形象，费玉清尤爱于《龙兄虎弟》中模仿其翘臀舞姿。
专辑列表：
1979-明星珍藏集3·陈小云专辑[华哥唱片美国版][WAV CUE](缺)
1985-陈小云 2[台湾][WAV CUE]
1986-台语畅销辑1[吉马日版][WAV CUE]
1986-台语畅销辑2[吉马日版][WAV CUE]
1986-台语畅销辑3[吉马日版][WAV CUE]
1986-台语畅销辑4[吉马日版][WAV CUE]
1989-单身贵族[台湾][WAV CUE]
1990-爱的苦酒·一把情种[台湾][WAV CUE] 
1990-国语百万名曲精华[马来版][WAV CUE](缺)
1992-爱情的骗子！我问你[TP][吉马唱片][WAV CUE](缺)
1992-爱情恰恰[台湾][WAV CUE]
1993-痴情花[引进版][WAV CUE]
1995-百万张成名曲2[吉马唱片][WAV CUE]
1996-陈小云百万金曲1[台湾][WAV CUE]
1996-陈小云百万金曲2[台湾][WAV CUE]
1999-爱卡惨死[台湾][WAV CUE]
2000-餐厅综艺金榜[海丽唱片][WAV CUE]
2000-福建巨星非常精选7[荣机构][FLAC CUE]
2000-苦恋梦[吉马唱片][WAV CUE]
2003-烧酒红歌[马来版][WAV CUE]
2010-台语巨星9 2CD[乡城经典复刻盘][WAV CUE]
2010-台语巨星11 2CD [台版][WAV CUE]